Entre las numerosas anécdotas que leemos en la Vida de Alejandro hay una que llama especialmente la atención por su función literaria (ilustra bien la confianza del rey en sus amigos), por los valores éticos que pone de relieve (superación de la envidia y de los rumores malintencionadas mediante la virtud) y, en particular, por la originalidad literaria de que hace gala Plutarco en ella, subrayando el efectismo dramático de la situación generada entre los dos personajes principales implicados (Alejandro y su médico Filipo). Esto ha dado a la anécdota una fuerza estética que la hace merecedora de estudio, no solo por su presencia además en otras versiones literarias (Arriano y Quinto Curcio), sino también y desde muy temprano en el arte occidental. En este trabajo analizaremos la calidad literaria del núcleo central de la escena y sus valores estéticos que la hicieron merecedora de atención especial por parte de los artistas desde el Medievo hasta el siglo XX.